- 1954-1957-ж.ж. Деңиз жөө аскеринде кызмат өтөгөн.
- 1960-жылдан тарта саясат менен алектене баштаган.
- 1967-жылы дипломаттык карьерасын баштаган. Осло, Москва, Белград шаарларындагы АКШнын дипломатиялык миссияларында иштеген. Ленинградда башкы консул болгон жана Берлиндеги элчиликтин биринчи катчысы кызматын аркалаган.
- 1992-1993-ж. – АКШнын Азербайжандагы толук ыйгарымдуу элчиси.
- 1996-1999-ж. – АКШнын Югославиядагы толук ыйгарымдуу элчиси.
- 1999-2001-ж. – АКШнын Болгариядагы элчилигин жетектеген.
- 2003-2005-ж. – АКШнын Грузиядагы толук ыйгарымдуу элчиси.
Ричард Майлз 2005-жылдын август айынан баштап дипломатиялык кызматтан отставкага кеткен. 2006-жылдын апрелинен декабрь айына чейин Ачык дүйнө лидерлик борборунун аткаруучу директору болуп иштеген.
2008-жылдын ноябрында Майлзды кайтадан дипломатиялык кызматка чакырышып, АКШнын Түркмөнстандагы убактылуу элчиси кызматына келген. 2009-жылдын сентябрь айында Вашингтонго келип, кайтадан пенсияга чыккан.
